Pinkerton Glasgow İskoçya’da doğar. Mesleği fıçı imalatıdır, İngiliz Çartist hareketinde gençken aktif olmuştur. Amerika’ya göçmeden önce bir şarkıcı olan Joan Carfrae ile evlenir. Amerika’ya göçmesindeki nedenlerden biri de işçilere oy hakkı tanınmamasıdır. 1842 yılında ABD’ye gelir. 1849 yılında Chicago’daki ilk dedektif odur. 1850’li yıllarda Chicago’lu savcı Edward Rucker ile birlikte daha sonraları Pinkerton Ulusal Dedektif Ajansı olarak tanınacak ajansı kurarlar.

Pinkerton birçok popüler dedektif eseri yazmış, ayrıca anılarını ve deneyimlerini kaleme almıştır.

1868 History and Evidence of the Passage of Abraham Lincoln from Harrisburg, Pa., to Washington, D.C., on the Twenty-second and Twenty-third of February, 1861
1874 The Expressman and the Detective
1877 The Mollie Maguires and the Detectives
1878 Strikers, Communists, Tramps and Detectives
1879 Mississippi Outlaws and the Detectives; Don Pedro and the Detectives; Poisoner and the Detectives
1884 The Spy of the Rebellion
1884 The Burglar's Fate and the Detectives (Hırsızın Kaderi ve Dedektifler)
1885 A Double Life and the Detectives
1886 The Railroad Forger and the Detectives
1886 A Life for a Life; or, The Detective's Triumph
1892 Cornered at Last: A Detective Story
1900 Thirty Years a Detective